甘氨酰-甘氨酰-甘氨酸的合成路線有哪些？

基本信息：

中文名稱

甘氨酰-甘氨酰-甘氨酸

中文別名

二縮三氨基乙酸;次氮基三乙酸;甘氨酰甘氨酰甘氨酸;三乙酸基氨;二甘氨酰甘氨酸;氨三乙酸;

英文名稱

glycyl-glycyl-glycine

英文別名

Glycyl-glycyl-glycine;2-[[2-[(2-aminoacetyl)amino]acetyl]amino]acetic

acid;

CAS號

556-33-2

合成路線：

1.通過Z-GLY-GLY-GLY-OH合成甘氨酰-甘氨酰-甘氨酸，收率約89%；

2.通過甘氨酸合成甘氨酰-甘氨酰-甘氨酸，收率約5%；

更多路線和參考文獻可參考

甘氨酰-甘氨酰-甘氨酸的美國海關(guān)編碼是什么？

基本信息：

中文名稱

甘氨酰-甘氨酰-甘氨酸

中文別名

二縮三氨基乙酸;次氮基三乙酸;甘氨酰甘氨酰甘氨酸;三乙酸基氨;二甘氨酰甘氨酸;氨三乙酸;

英文名稱

glycyl-glycyl-glycine

英文別名

Glycyl-glycyl-glycine;2-[[2-[(2-aminoacetyl)amino]acetyl]amino]acetic

acid;

CAS號

556-33-2

美國海關(guān)編碼(HS-code)：2924297690

概述（Summary）：2924297690

Aromatic

Cyclic

Amide-function

Compounds

Of

Carbonic

Acid

And

Their

Derivatives;

Salts

Thereof

Nesoi.

Rate

general:

6.5%11/.

Rate

special:

Free

(A+,AU,BH,CA,CL,CO,D,E,IL,J,JO,K,KR,L,MA,MX,OM,P,PA,PE,SG).

Rate

2:

15.4￠/kg

+

58%.

如何確定多肽的名稱

多肽的命名,常以含 C-端的氨基酸為母體稱 某氨基酸 ,而肽鏈中其它的氨基酸殘基從N-端開始依次稱為 某氨酰 ,置于母體名稱之前.如 甘氨酰丙氨酸、丙氨酰甘氨酸等.

在多數(shù)情況下,也可用英文或中文符號來表示.常規(guī)定肽鏈的N-端寫在左邊,其C-端寫在左邊,其C-端寫在右邊,而從N-端開始依次書寫氨基酸殘基的符號.

NH2CH2CO-NHCH2COOH “甘氨酰甘氨酸” 或 “甘-甘” 或 “gly-gly”

NH2CH2CO-NHCH（CH3）COOH “甘氨酰丙氨酸” 或 “甘-丙” 或 “gly-ala”

多肽如何命名？

什么是有機物的系統(tǒng)命名法?所謂有機物的系統(tǒng)命名法，就是專門針對有機物制定的一套系統(tǒng)的命名法則。下面從烴基開始，逐漸深入，學習有機化合物的系統(tǒng)命名。

一.烴基：CH3- 甲基 -CH2- 亞甲基 CH3CH2- 乙基 -CH（CH3）- 亞乙基 CH3CH2CH2- 正丙基 CH3CH(CH2)- 異丙基

CH3CH2CH2CH2- 正丁基CH3CH(CH3)CH2- 異丁基 CH3CH2CH(CH3)- 仲丁基 C(CH3)3- 叔丁基

CH2=CH- 乙烯基 CH3-CH=CH- 丙烯基

CH≡C- 乙炔基 CH3-C≡C- 丙炔基

環(huán)丙基 環(huán)丁基 環(huán)戊基 環(huán)己基

二.官能團：-OH 醇 -NH2 胺 -CO- 酮 -O- 醚 -CHO 醛 -CO-NH- 多肽 -CO-X（X=Cl 、Br、I）酰鹵 -COOH 羧酸 -COO- 酯 -C≡N 腈

三.母體

母體一般為環(huán)狀或鏈狀

母體“三選”：選最長的碳鏈或碳數(shù)最多的碳環(huán)，選支鏈最多的碳鏈或碳環(huán)，選各支鏈編號最小的碳鏈或碳環(huán)。

四.伯仲叔季碳原子

我們知道，甲烷連有4個氫，與甲烷比較，若一個碳原子只有3個氫，它就是伯碳原子；若一個碳原子只有2個氫，它就是仲碳原子；若一個碳原子只有1個氫，它是叔碳原子；若一個碳原子沒有氫，它就是季碳原子，其中構(gòu)成季碳中心。如乙烯中的碳，每個碳都只有兩個氫，所以兩個碳都是仲碳原子

五.系統(tǒng)命名步驟

確定構(gòu)型。R/S構(gòu)型、Z/E構(gòu)型

什么是R/S構(gòu)型，什么是Z/E構(gòu)型。R/S構(gòu)型是針對單鍵，而Z/E構(gòu)型是針對雙鍵。R/S是針對對映異構(gòu)體的命名，Z/E是針對順反異構(gòu)體的命名。

確定R/S構(gòu)型。碳原子四個單鍵，正四面體結(jié)構(gòu)，將最小的基團遠離自己，其余基團按次序規(guī)則從大到小排列，若為順時針則為R構(gòu)型，若為逆時針則為S構(gòu)型

確定Z/E構(gòu)型。對于雙鍵有機物，由于雙鍵不能旋轉(zhuǎn)，也能產(chǎn)生同分異構(gòu)體，稱之為順反異構(gòu)體，順反異構(gòu)的兩個有機物，用Z/E命名，兩個較優(yōu)基團在雙鍵同側(cè)為Z構(gòu)型，異側(cè)為E構(gòu)型

環(huán)狀化合物R/S構(gòu)型，將碳原子想象成四面體結(jié)構(gòu)，由第1點確定R/S構(gòu)型

確定構(gòu)造。（詳見構(gòu)造法）

選母體，定主鏈

編號

記下支鏈位置 具體參見系統(tǒng)命名法（1）

命名

構(gòu)型在最前面，主官能團在最后面，其余的按次序規(guī)則從小到大依次列出。

特殊有機物橋環(huán)烷烴和螺環(huán)烷烴的命名。

橋環(huán)烴是兩個環(huán)共用兩個或兩個以上的碳原子；螺環(huán)烴就是兩個環(huán)共用一個碳原子。命名時要以螺環(huán)或橋環(huán)為母體。

橋環(huán)烴或螺環(huán)烴，以橋環(huán)或螺環(huán)為母體，環(huán)上的基團視為支鏈來命名，除橋碳原子和螺碳原子外其余碳原子數(shù)目用中括號列出，中括號內(nèi)數(shù)字用點隔開，稱為二環(huán)〔 . . 〕或螺〔 . 〕，二環(huán)中的二代表兩個環(huán)，即相當于兩個環(huán)的兩個不飽和度，螺代表一個螺碳原子。

雜環(huán)化合物的命名。一般不用系統(tǒng)命名法命名，而多使用習慣命名法命名。

不飽和度的計算

烴的不飽和度，將烴與同碳數(shù)烷烴比較差幾個氫原子，再將這個數(shù)除以二，就是這個烴的不飽和度。

烴的衍生物的不飽和度計算，氧不改變氫數(shù)，氮使氫數(shù)減1，鹵素使氫數(shù)加1，根據(jù)烴的不飽和度來計算。

為什么甘氨酰

基本信息:

多肽的合成是一項很繁雜的工作，要求有旋光性的 α-氨基酸，按一定順序連接起來，又要保持旋光性不變。例如由丙氨酸和甘氨酸兩種氨基酸合成二肽，兩個氨基和兩個羧基的反應(yīng)活性相差不大。

四種產(chǎn)物是甘-甘氨酸，甘-丙氨酸，丙-甘氨酸，丙-丙氨酸；多肽中有肽鍵存在，易發(fā)生各種反應(yīng)，如水解、氨解等，這就要求合成條件必須緩和，也就要對參于反應(yīng)的氨基、羧基進行“活化”，使反應(yīng)容易進行；有多個 -NH2 和 -COOH 存在，可能同時參加反應(yīng)，這就要求把不需要參加反應(yīng)的 -NH2 和 -COOH 暫時”保護”起來，只留下參加反應(yīng)的 -NH2 和 -COOH。

一、氨基的保護與羧基的活化

保護氨基：常用氯甲酸芐酯保護，因為反應(yīng)后，氨基上的芐氧羰基很容易用催化加氫的方法解除保護：

（用Z-NH-表示）

活化羰基：常使 -COOH 轉(zhuǎn)化成酰氯，酸酐或酯，增強 -COOH 中C 原子上的正電性，利于 -NH2 的親核反應(yīng)：

合成的一般過程為：

例：由丙氨酸和甘氨酸合成二肽甘氨酰丙氨酸：

（氯甲酸芐酯） （甘氨酸）

（芐氧碳酰甘氨酸） （芐氧碳酰甘氨酰氯）

（甘氨酰丙氨酸）